地西他滨的合成路线(三氟甲磺酸锂作为催化剂)

2021-06-17 23:07:38 Summer 9

地西他滨,化学名为4-氨基-1-(-2-脱氧-B-D-赤型- 呋喃核糖)-1-3,5-三嗪-2(IH).酮,称5-杂氮-2’-脱氧胞苷,是一种2’- 脱氧胞苷类似物,临床主治骨髓增生异常综合症(Myelodysplasticsyndrome,MDS)。地西他滨是一种去甲基化药物,具有独特的甲基化转移酶抑制剂的治疗机制。作为一种2'-脱氧胞苷酸的腺苷类似物,地西他滨能在体内转化为5’-单磷酸脱氧胞苷类似物,在DNA聚合酶作用下渗入DNA中,抑制DNA的合成及甲基化,从而抑制肿瘤细胞增殖。 

本研究以2-脱氧-D核糖为原料,在HCl的作用下先经甲醚化后与对甲基苯甲酰氯进行酰化,再在 三氟甲磺酸锂 作用下与5-氮杂胞嘧啶偶联得到1-(3,5二-O-对甲基苯甲酰基-2- 脱氧-D核糖1-5-氮杂胞嘧啶,最后经甲醇钠脱保护得到地西他滨如下图,总收率30.2%。 

地西他滨的合成路线

Monils - 默尼离子液体



实验试剂: 2一脱氧-D核糖,吡啶,对甲基苯甲酰氯,冰醋酸,乙酰氯,5-氮杂胞嘧啶,六甲基二硅胺烷, 三氟甲磺酸锂,甲醇钠,二氯甲烷,甲醇。 


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