相转移催化剂和离子液体

2019-03-14 20:11:26 adman 2

相转移催化剂(Phase transfer catalyst)简称PTC或PT,是20 世纪70 年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合成技术。在有机合成中常遇到非均相有机反应,这类反应的通常速度很慢,收率低,反应不完全的缺点。但如果用水溶性无机盐,用极性小的有机溶剂溶解有机物,并加入少量(0.05mol以下)的季铵盐或季磷盐,反应则很容易进行,这类能促使提高反应速度并在两相间转移负离子的鎓盐,称为相转移催化剂。一般存在相转移催化的反应,都存在水溶液和有机溶剂两相,离子型反应物往往可溶于水相,不溶于有机相,而有机底物则可溶于有机溶剂之中。不存在相转移催化剂时,两相相互隔离,几个反应物无法接触,反应进行得很慢。相转移催化剂的存在,可以与水相中的离子所结合(通常情况),并利用自身对有机溶剂的亲和性,将水相中的反应物转移到有机相中,促使反应发生。
离子液体是指全部由离子组成的液体,如高温下的KCI, KOH呈液体状态,此时它们就是离子液体。在室温或室温附近温度下呈液态的由离子构成的物质,称为室温离子液体、室温熔融盐、有机离子液体等,目前尚无统一的名称,但倾向于简称离子液体。在离子化合物中,阴阳离子之间的作用力为库仑力,其大小与阴阳离子的电荷数量及半径有关,离子半径越大,它们之间的作用力越小,这种离子化合物的熔点就越低。某些离子化合物的阴阳离子体积很大,结构松散,导致它们之间的作用力较低,以至于熔点接近室温。研究表明,将离子液体应用于不对称催化反应,对映体的选择性相对于普通溶剂有很大的提高,而且解决了传统方法中产物不易从体系中分离出来这一难题。将离子液体应用于不对称催化反应中已有大量的报道,如Chen研究组报道了将离子液体应用于不对称烯丙基烷基化反应中;Song研究组则将离子液体应用于不对称环氧化反应中;Wasserschied等报道了从“手性池”(chiral pool)衍生的新型手性离子液体的合成和特性,我们相信这些手性离子液体的合成对于研究不对称催化反应尤其在手性药物合成方面将会有重大意义。

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